Im Oktober hatte er einen Autounfall, bei dem er sich beide Knöchel brach. Im Jahr darauf (1973) trennte sich seine Lebensgefährtin Jackie Battle von ihm. Zudem nahm er gegen seine Schmerzen immer mehr Kokain. Auf seinen Konzerten spielte er mittlerweile immer öfter Orgel. Seine Popularität sank wieder. Trotz gesundheitlicher Probleme spielte er weiter zahllose Konzerte und Tourneen. Während der Japan-Tournee im Januar und Februar 1975 nahm er, um die Tour durchstehen zu können, täglich acht Schmerztabletten. Pangaea und Agharta, zwei am 1. Februar 1975 bei dieser Tournee aufgenommene Live-Alben, gelten heute noch als die wichtigsten Live-Alben des Electric Jazz. Kaum jemand kann sich der Magie dieser einzigartigen Aufnahmen entziehen. Die Band bestehend aus Al Foster (Schlagzeug), Mtume (Percussion), Michael Henderson (Bass), Pete Cosey (Gitarrre, Synthesizer, "water drum"), Reggie Lucas (Gitarre) Sonny Fortune (Altsaxophon) Miles Davis (Trompete und Orgel) zeigt sich in einer Geschlossenheit und in einer Weise avantgardistisch, die keinen Vergleich, weder zu ihrer Zeit noch später findet. Diese Aufnahmen sprengen bis heute jeden Rahmen in dem bisher auf dem Gebiet von Jazz, Funk, Rock oder Pop Musik gemacht wurde. Das auf den Alben aufgedruckte "We suggest that you play these records at the highest possible volume to fully appreciate the sound of Miles Davis", konnte jeder, der die Band zwischen 1973 und 1975 sah, live erleben. Mit riesigen in Black Power Farben gehaltenen Lautsprechertürmen, entfachten Miles Davis, konsequent mit dem Rücken zum Publikum spielend, und seine Musiker, hinter dunklen Sonnenbrillen versteckt ein ohrenbetäubend dichtes Geflecht von improvisiertem, nur an wenigem thematischen Material sich entwickelnden Funk-Jazz-Rock, der damals auch die letzten Jazzfans vertrieb und den Rest des Publikums in dem Bewusstsein zurück ließ, einem außergewöhnlichen musikalischen Ereignis beigewohnt zu haben. Nach einem Konzert in St. Louis an Ostern musste er wegen blutender Magengeschwüren ins Krankenhaus eingeliefert werden. Kurz darauf wurden ihm auch 18 Polypen im Kehlkopf entfernt. Am 5. September spielte er im Central Park in New York. Es sollte bis 1981 sein letztes Konzert sein. Weitere geplante Konzerte mussten aus gesundheitlichen Gründen abgesagt werden. Im Dezember wurde er wieder an der Hüfte operiert. Auch künstlerisch fühlte sich Miles Davis ausgelaugt.
Von 1975 bis Anfang 1980 nahm Davis sein Instrument nicht in die Hand. Er nahm große Mengen an Alkohol, Analgetika, Heroin und Kokain zu sich und rauchte viel. Anfang 1978 entstanden mit Gitarrist Larry Coryell Aufnahmen, die allerdings nicht veröffentlicht wurden. Davis spielt darauf nur Keyboard. Columbia veröffentlichte in dieser Zeit Archivaufnahmen, um die Zeit zu überbrücken und Geld zu erwirtschaften, denn Miles Davis hatte, wie sonst nur noch Wladimir Horowitz einen lebenslangen Vertrag bei der CBS, aus dem ihm regelmäßige Bezüge zustanden.
Rückblickend betrachtet vollzog sich die Entwicklung der Musik von Miles Davis zwischen 1968/69 und 1974/75 mit einer erstaunlichen Geschwindigkeit und Konsequenz. Miles Davis hatte kein Jazzkonzept mehr, sondern ein eigenes Konzept, welches Jazz, klassischer Musik, Blues/Soul/Funk und eben der neuen Rockmusik gleichermaßen offenstand. Während sich Miles Davis 1975 zurückzog, wurde der Fusion Jazz von seinen Weggefährten und anderen weiterentwickelt und fand Einzug in den kommerziellen Mainstream. Führende Vertreter dieser Musik, wie zum Beispiel Herbie Hancock, Chick Corea, John McLaughlin (mit seinem Mahavishnu Orchestra), Wayne Shorter und Joe Zawinul (zusammen in der Formation Weather Report), spielten vorher mit Miles Davis, doch niemals mehr sollte die von ihm mit initiierte Musik eine solche konzeptuelle Offenheit und Vielschichtigkeit erlangen, wie sie Miles Davis in diesen Jahren praktiziert hatte.
Die letzte Dekade (1981–1991):
Mit der Rückkehr von Cicely Tyson in sein Leben begann Miles Davis seinen Drogenkonsum zu reduzieren. Im April fing er auch damit an, mit jungen Chicagoer Musikern (Robert Irving III, Darryl Jones, Vincent Wilburn) zu proben. Im Mai entstanden die ersten Aufnahmen zu The Man with the Horn, seinem Comeback-Album, das 1981 erschien. Das Album kam aber nicht besonders gut an. Auf dem Album spielte unter anderen Mike Stern mit. Davis verzichtete weitestgehend auf Effektgeräte und spielte seine Trompete wieder auf traditionellere Weise. Die Band dagegen ist mehr am Pop orientiert. Mit Mike Stern, Marcus Miller (Bass) und Bill Evans (Saxophon) und anderen begann er wieder zu touren. Seine Mitmusiker bekamen recht schlechte Kritiken, insgesamt hielt sich die Begeisterung über Miles Davis’ neue Musik in Grenzen. Am 27. November 1981 heiratete er die US-amerikanische Schauspielerin Cicely Tyson.
Im Februar 1982 hatte er einen Schlaganfall und für einige Wochen war seine rechte Hand gelähmt. Er behandelte sie mit chinesischen Kräutern und Physiotherapie. Im April ging er schon wieder auf Europatournee.
Während dieser Zeit begann er sich für die Malerei zu interessieren, um sich von Drogen abzulenken. Zunächst zeichnete er primitive Figuren, um dann später viel mit kräftigen Farben zu experimentieren. Die Arbeiten der Mailänder Memphis Group hatte starken Einfluss auf ihn. Später wurden seine Kunstwerke stark von afrikanischen Einflüssen inspiriert. Im Gegensatz zu seiner umfassenden Musikerausbildung arbeitete er bei der Malerei als Autodidakt.
Das 1982 erschienene Live Album We Want Miles, aufgenommen 1981, bekam sehr gute Kritiken und wurde mit einem Grammy ausgezeichnet. 1983 war er durch eine erneute Hüftoperation und eine Lungenentzündung wieder für Monate außer Gefecht gesetzt. 1984 kehrte er auf die Bühne zurück. Mittlerweile war der Gitarrist John Scofield zu seiner Band gestoßen, der an der Produktion von Star People (1983) und Decoy (1984) stark beteiligt war. Davis experimentierte bei diesen Alben mit Soul-Musik und Elektronik. Zu dieser Zeit spielte auch Darryl Jones in seiner Band, der später bei den
Rolling Stones
Bill Wyman ersetzen sollte.
1985 nahm er dann You’re Under Arrest auf, bei dem er wieder den Stil veränderte. Er spielte Interpretationen von zwei Popsongs, Cyndi Laupers Time After Time und Michael Jacksons Human Nature. Dafür bekam er viel negative Kritik in der Jazzpresse, obwohl der Rest der Platte durchaus gelobt wurde. Davis merkte dazu nur an, dass viele akzeptierte Jazz Standards einfach nur Popsongs aus Broadwaystücken seien. You’re Under Arrest sollte auch Davis’ letztes Album für Columbia sein. Da er verärgert war über das demonstrative Engagement für den jungen Trompetenstar Wynton Marsalis, der Miles Davis für seine ständigen musikalischen Experimente und neuen Wege kritisiert hatte, und das gleichzeitige Desinteresse an Davis’ Aufnahmen wechselte er zu Warner Bros.
Ebenfalls 1985 spielte er in einer Folge von Miami Vice den Drogendealer und Zuhälter Ivory Jones. Einen weiteren Auftritt als Schauspieler hatte er in der australischen Produktion Dingo von 1990, die ein Jahr später in den Kinos erschien. Dazu steuerte er mit Michel Legrand auch den Soundtrack bei. Ebenfalls 1990 arbeitete er am Soundtrack zu The Hot Spot mit, einem Film von Dennis Hopper mit Don Johnson in der Hauptrolle. Dieser Soundtrack war stark von John Lee Hookers Bluesgitarre und dessen Musikstil geprägt. Miles Davis fügte sich aber nahtlos in das musikalische Konzept ein.
Auf dem ersten Album für Warner Brothers Tutu (1986) waren zum ersten mal auf einem Davis-Album programmierte Synthesizer, Samples und Drumloops zu hören. Mit dem Album gewann er 1987 nach Bitches Brew und We Want Miles seinen dritten Grammy. Zusammen mit der Band Toto spielte er auf dem ebenfalls 1986 erschienenen Fahrenheit-Album das Stück Don't Stop Me Now ein, welches er daraufhin auch gerne live spielte. 1988 ließ er sich von Cicely Tyson wieder scheiden. Im gleichen Jahr wurde er in den Malteserorden aufgenommen.
1989 erschien dann seine Autobiografie, die er zusammen mit Quincy Troupe geschrieben hatte. Darin gibt er Auskünfte über sein Schaffen und seine Einflüsse.
Im Januar und Februar 1991 ging er dann mit dem Hip-Hop-Produzenten Easy Mo Bee ins Studio, doch vor seinem Tod wurden nur sechs Tracks zumindest provisorisch fertig. Die restlichen Stücke für das posthum veröffentlichte Album Doo-Bop mischte Easy Mo Bee aus Trompetenlinien unveröffentlichter Studiosessions aus den 80ern zusammen. Damit war Davis auch in seinem letzten Lebensjahr an der aktuellen Entwicklung der Jazzmusik beteiligt.
Am 25. August spielte Miles Davis in Hollywood sein letztes Konzert. Das Stück Hannibal von diesem Konzert ist auf dem 1996 erschienenen Album Live Around The World zu hören.
Anfang September 1991 ließ sich Davis im St. John’s Hospital and Health Care Center in Santa Monica untersuchen. Bei einem Streit mit einem Arzt erlitt er einen schweren Schlaganfall und fiel daraufhin ins Koma. Am 28. September beschloss seine Familie, die künstliche Lebensverlängerung zu beenden. Gerüchte über eine AIDS-Erkrankung wollen bis heute nicht verstummen, sind aber nie verifiziert worden. Miles Davis wurde auf dem Woodlawn Cemetery in der Bronx in New York beerdigt.